Es este uno de los casos en que cuesta mucho más decir lo que quieres hacer que hacerlo.

Necesito seleccionar un fichero de forma aletaroria de entre todos los que se encuentran en un directorio y por suerte para mi, uso Ruby.

Esta es la solución, simple y efectiva.

all_files = Dir.entries('/images') - ['.', '..']
return all_files[rand(all_files.size)]

No creo que se pueda decir más con menos.